随着时间的推移，贝斯特的角色逐渐增强。1998年，在拉里·伯德的调教下，杰克逊重返球队，贝斯特又一次回到替补席，担任第二阵容的快节奏进攻发动机。正是在1999-2000赛季，他的表现达到了一个新的高度。那年的季后赛，在对阵雄鹿的首轮中，贝斯特每场比赛获得约24分钟的出场时间，拿下11分；在半决赛中，他成功地单防了艾弗森，场均贡献2次抢断；而在东部决赛中，面对尼克斯，他的快速突破让对方防不胜防，平均每场能够贡献10分，并在三分线上9投6中。
最令人难忘的是在天王山之战中，贝斯特以其个人季后赛最高的24分，尤其在第四节独得15分，成为球队获胜的关键。然而，面对实力雄厚的洛杉矶湖人，贝斯特在总决赛中的表现却略显低迷，伯德对他的使用也更加谨慎。
总决赛结束后，步行者进行了大换血，2000-01赛季，身高2米03的杰伦·罗斯顶替贝斯特担任控球后卫，贝斯特再次成为替补。尽管如此，他当年依然展现出个人职业生涯的最佳表现，场均取得12分、6助攻和1.4抢断。在季后赛首轮对阵东部第一的费城时，贝斯特场均可贡献10分和9次助攻，但随着年龄的增长，他的身高和身体素质的劣势逐渐显露。
2002年春天，贝斯特在有关慈世平的交易中被送往公牛。赛季结束后，他与迈阿密热火签约，暂时担任主控，但热火当时正处于重建阶段，贝斯特只是一个过渡性的选择。此后，他辗转于达拉斯小牛和新泽西篮网，最终于2005年离开了NBA的舞台。
贝斯特的职业生涯或许没有获得过太多的荣誉，但他在场上的每一次付出和拼搏，都让他成为了那个时代不可忽视的存在。他以自己的方式诠释了“最佳”的真正内涵。
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